2000年以前，是互联网萌芽期。个人站长纯粹以兴趣为出发点，制作简单的网页，只为同好交流和展示，没有收入也充满激情。
戴志康做Discuz!只是觉得BBS可以让素不相识的人交流，做这种社区软件很有成就感；董勤峰将70多篇找国外免费空间的攻略贴出来，只是 希望给新手一些帮助；曾沐阳做蓝色理想是希望给网页设计人员一个交流的空间；许政在现实中衣食无忧，做暨阳社区不过是满足自己驰骋网络的爱好；郭吉军更简 单，只是觉得网络很自由，就申请了一个免费空间做了起来，喜欢而已，没有什么其他理由。
2000年～2005年，草莽英雄出头的年代，站长们单枪匹马，凭借着对草根用户需求的把握，生猛地推动了中国互联网的应用和服务，比如李兴平的hao123网址导航站、华军的软件下载站等，一些拥有流量的个人站长们开始获得不菲收入。
2005年至今，这是一个全面商业化的时代。站长群落开始走向分野，少数具备自我进化能力的站长开始获得风险投资，组建团队，寻找赢利模式。
2010年5月29日，第五届互联网站长大会，超过2500位站长涌向北京东三环边上的长城饭店，远远超过了会场的容纳能力，连饭店大堂和门外都挤满了翘首以盼的人群。当演讲嘉宾唐骏、李开复到场的时候，都获得了偶像明星式的待遇，掌声雷动。
这让互联网资深观察者谢文有些生气。“很多参会的站长根本不是什么创业者，我是觉得他们在现实社会当中都没有什么立足之地，却整天在互联网上做 梦，像狂欢一般在创业，不是很奇怪吗？创业应该是很寂寞的，也是很大的付出，不是现在动不动就说我怎么不赚钱啊，你凭什么赚钱啊？硅谷有无数的人根本没有 赚到钱，但他仍然是非常好的创业者，这种意识差太多了。”
“变现”是一颗毒药？
2005年以后，个人站越来越不好做了。个人站虽然做了几万个，但最终能够成为商业站的可能只有百分之五，可能只有百分之一的人会拿到风险投资，做强做大，其他的就只能淹没掉了。——蔡文胜
王小波说，生活将不可避免地走向庸俗。互联网又何尝不是，站长们以兴趣为原点的单纯心态，很快就被商业化的大潮所变异。
2000 年11月，中移动发布“移动梦网创业计划”，以开放的姿态迎接SP(Service Provider，增值服务提供商)，这既让新浪、搜狐、网易等长期亏损的门户网站一举扭亏为盈，又直接催生了数千家大小不一的SP公司，其中还诞生了空 中、华友世纪、掌上灵通、TOM在线等数家纳斯达克上市公司，同时，也让站长们也获得了第一桶金。
移动梦网同时开放了信息通道和话费支付通道，对于SP来说，更有价值的当然是后者，开放支付通道有一个更为通俗的名称，就是代收费。显然，SP 们需要的是海量的用户，此时拥有流量的站长们很快成了SP的合作伙伴。合作方式很简单，个人网站作为前端，将SP的代码和指令嵌入网页，当用户浏览其网站 内容时，被 SP的短信、彩信、彩铃、图片、交友等服务吸引并注册，完成代收费的行为后，双方对此进行分成，分成比例从20%到最高60%不等。
从 2001年开始，TOM在线等大SP建立起了自己的短信联盟，这些联盟的网站数量从几百到上万，其中最好的个人网站可能月收入达到10万以上。杜雪骞说， 当时月入数万的个人站长有很多，他2004年的个人收入就已经有数十万了。很多人也因此认为，2003到2006年，是个人网站的黄金时代。姚劲波说： “如果要评选一个对个人站长贡献最大的奖，那非中移动莫属。”
但是，中移动将计费和采购的权力都交给SP，捆绑和诱骗成为了SP的常规手段，很多服务不经用户确认就被直接扣费，涸泽而渔，产生了极大的负面 效应，随着中移动2006年开始的整顿，整个SP行业迅速衰落，对于以SP分成为主收入的站长来说，好时光也随之结束了，一大批站长从此消失。
除了短信联盟，站长们的另一个主要的收入来源是百度联盟、淘宝联盟等广告联盟，但本质上，这与短信联盟并无太大的差别，都是在贩卖流量。百度、 淘宝等平台型的网站在初期都需要积累用户，百度需要抵抗Google，淘宝需要抵抗易趣，他们愿意掏出真金白银去购买站长们手中的流量，但是当他们击败主 要的竞争对手、本身就拥有了巨大的流量之后，站长们又重新沦为一个弱势群体，并没有太大的话语权，一个典型例子是，2009年，当Google宣布退出中 国之后，百度联盟给站长的广告分成比例立即就被下调。
但站长们又离不开这样的联盟，因为他们单一网站的流量毕竟有限，没有规模优势，无法获得广告主，只能通过这样的联盟聚拢起来，才有广告价值，这 就是为什么站长们对百度总是又爱又恨。DCCI与康盛创想的调查数据戏剧性地说明了这种矛盾心理：未来一年，34.9%的个人站长打算加入百度联盟，同时 34.6%的站长认为百度是对中小网站未来发展构成威胁的互联网公敌。
先天的缺陷
很多人做的东西既不独特，又没有竞争门槛，打擦边球、起哄、违规，就像城市里的违章建筑。违章建筑也有权利生存，但是整体上来说它是不合规律的，没听说一个违章建筑后来变成一个摩天大楼的。——谢文
站长们的命运实际上在2005年后就已决定。
自那时起，世界已经完全不同，腾讯、百度已经上市，巨头开始在市场上攻城略地，更多有商业模式有资本支持的商业网站开始崛起。与此同时，随着互联网的日趋主流化，政府对于互联网的监管也逐步加强，行业的门槛在不断提高。
单打独斗的站长们虽然有着诸多的优点，但越往大走，这个群体暴露的缺陷就越大于其优点：
1. 视野狭窄，目光短浅
“中国站长都是草根，很多都是高中没毕业，在一个小地方，做了一个网站，但有很多用户，李兴平是代表。”姚劲波说。确实，如果非要评选一位中国站长的标本式人物，李兴平比“站长之王”蔡文胜以及“社区盟主”戴志康更为适合。
李兴平几乎是凭着直觉做了一个hao123，但长久来看，网址导航站并没有持续的价值，这是一个典型例子，站长们可以做出符合草根用户的需求， 简单而直接，但这个应用通常没有太大的成长空间。李兴平在卖掉hao123时就曾坦言，他“看不到hao123的未来”，杜雪骞说，“站长对行业的观察是 站在一个很小角度”，或者更尖锐地说，站长们的视野普遍比较狭窄。
