还有一些难题仍有待解决。比方说，赛门铁克公司正在竭力解决端点安全软件不兼容的问题，这会导致明明Windows 7 个人电脑很安全，却出现提示表明系统不安全。几家公司提到了正是这个问题阻止了眼下迁移到Vista的计划，其中就有德尔蒙公司。
比较旧的行业特定应用程序和财务应用程序常常是个问题，因而公司需要权衡值不值得改写应用程序、以便与新款操作系统兼容。微软的CIO Tony Scott说：“在Vista中，你的唯一选择是修改应用程序。”微软已经为10万多个员工和承包商部署了Windows 7。“不过，如今有好多不同的虚拟化技术可以用来缓解这种问题，所以这不是只能在两者当中选择其一的问题。”
员工会留意的功能
Windows 7中最备受期待的两项功能是DirectAccess和BranchCache，每项功能都要求同时安装新的Windows Server 2008 R2。
DirectAccess让最终用户不必使用虚拟专用网(VPN)软件，就可以远程访问企业网络。一旦配置DirectAccess的 Windows 7 个人电脑启动、找到了互联网连接，它就会通过加密隧道进行验证，连接到DirectAccess服务器。如果连接断掉，相关的VPN重新连接(VPN Reconnect)功能可自动把用户重新连接到VPN。
对用户来说，DirectAccess的优点相当明显：再也不需要登录烦人的VPN。由于没必要进一步投资于VPN基础架构，IT部门可以节省成本，不过IT部门可能需要继续长期支持VPN，直到所有员工都使用DirectAccess为止。
ETS-Lindgren公司打算同时部署Windows 7和Windows Server 2008 R2，正考虑使用DirectAccess来切实节省成本。为了支持Windows 7，它需要升级思科的VPN软件，这就增加了许可成本。Border表示，但如果DirectAccess通过性能测试，自己就不需要思科软件，因而可以消除这笔经常性成本，同时又为其全球员工队伍简化了网络连接。
BranchCacher把内容缓存在远程办事处的专用缓存服务器上，或者使用远程办事处个人电脑上的对等缓存(peer-to-peer caching)机制。访问缓存内容不会占用宝贵的广域网资源。不过，BranchCache无法像价格较贵、独立式的广域网优化设备那样具有一些比较高级的协议改动功能。
ETS-Lindgren眼下刚开始试用BranchCache，但Border表示这可以推迟广域网优化方面的部分额外开支。他说：“我们有一些要求相当高的用户，在全球有12个永久性场地;我们已在广域网和广域网优化技术上花了好多钱。”在微软的一个案例研究中，台湾的IT服务公司Systex估计使用BranchCache后，它有望把每年带宽成本节省20%(相当于10万美元)。每家公司节省的幅度可能不一样。
新的服务器操作系统会很难推销出去，还是一笔相当大的桌面投资。为了取得成功，这款操作系统还承诺提供更先进的服务器虚拟化功能，特别是实时迁移(Live Migration)：可以在物理服务器之间迁移运行中的虚拟机，这项功能备受头号虚拟化技术厂商VMware的用户们的追捧。Gartner公司最近预测，到2012年，由于微软继续增强其功能，它在虚拟化市场的份额将增至三倍。添加的其他服务器功能包括：面向活动目录的管理界面，让管理员可以恢复无意中删除的身份;进行了改进，让虚拟化应用程序可以出现在个人电脑的开始菜单上;最多支持256个逻辑处理器;以及根据文件类型为文件自动分类及设定策略的功能。
在当前经济形势下，看到公司一窝蜂地部署Windows 7会让人震惊，除非它承诺可以实实在在地省钱，但实际上还没有。不过，看到三分之一以上的公司没有部署Windows 7的计划，还是让人意外。不管怎样，一半以上的公司进行了一些试用。
对那些在制定计划的公司来说，促动因素包括XP支持停止以及安全性增强，之外就是一些让人过目不忘的新功能。像德尔蒙公司这些企业相信：升级到Windows 7有望提高生产力、留住员工，这些方面的回报很难具体量化。
微软终于推出了一款稳若磐石的操作系统，但为了说服企业升级到该新操作系统，它还有很多工作要做。许多企业弃用Vista，继续使用XP，觉得这么做没有什么不好。它们的预算都很紧张，可有可无的东西只能靠边站。所以，微软需要给出一个比当初Vista更诱人的理由，好让企业升级到Windows 7。它必须这么做。
